Kor: 22 (714)
Faj: vámpír
PlayBy: Drew Roy, Mario Casas(de jobb lenne az előbbi)

Személyiség: Nem egy kedves fazon, az a típus aki csak akkor vesz komolyan, ha látja rajtad az elhivatottságot valamint ha megbízhat benned. Számára a bizalom az első. Akárcsak az Unokatestója számára. Vele mindig jóban volt, kiskora óta jóban voltak, mint két testvér. De ez megváltozott mikor a fiú elment otthonról. Céltudatos, bátor, kicsit önfejű is, de mindig kiáll a szerettei és a céljai mellett. Otthonról is csak azért ment el, hogy kövesse az álmait és új dolgokat láthasson. Vámpírrá válása után egy ideig megszüntek belőle az érzelmek, csak a vérnek és a gyilkolásnak élt, míg valamiféle csoda folytán az embersége vissza nem lopózott belé. Azóta is iszik emberi vért, csupán annyi különbséggel, hogy az áldozatait nem öli meg. Életben hagyja, majd szabadon engedi őket egy ígézés keretén belűl. Lelkiismerete átváltozása után sem tűnt el belőle.
Külső: Hm, nézz rá és meglátod. A beceneve: Cuki fiú

Előtörténete:
Drew lenne Lucy Montgomery legkedvesebb unokatestója, akivel ha csak tehette mindig együtt volt. Ő volt a lány legjobb testvére, legjobb barátja és legnagyott pártfogója egyszemélyben. Egykék lévén, hamar meg is talállták a közös hangot. Rengeteg közös élményük volt, míg egy őszi napon Drew el nem hagyta a szülőfaluját. Fájt neki a Lucytől való búcsúzás, de hát ha hív az ismeretlen, nem tudsz neki nemet inteni.
A fiú csak 22 éves korában változott vámpírrá, mikor is felfedezőútjai során rossz emberbe botlott bele. Először nem akarta véghez vinni az átváltozást, míg az a rejtélyesen gyönyörű vámpírlány(Odette) meg nem győzte. Igazában semmi konkrétat nem mondott neki, csupán általánosságokat ,de ő mégis úgy átértelmezte. Látni akarta még egyszer utoljára az unokahúgát, Lucyt. Szinte biztos volt benne, hogy a lány ezidő alatt már rég férjhez ment és jelenleg is boldog párkapcsolatban él, sőt talán már kisgyerekük is született. Tudni akarta, mi történt a legkedvesebb barátjával. De mindez nem úgy sült el, ahogyan ő szerette volna, mivelhogy az első táplálkozása után annyira belelendült a gyilkolásba, hogy képtelen volt lemondani róla.
Közben Chicagóban való tartózkodása során ismét találkozott Odette-el, akibe rövid időn belül bele is szeretett. De fogalma sem volt róla, hogy a lány kihasználja Őt, először mint vérzsákot, később unaloműzőt. Erre csak akkor döbbent rá amikor a lány hirtelen lelépett.. vagyis még akkor sem. Nem értette Odette miért hagyta el, ezért is határozza el, hogy megkeresi állítólagos barátnőjét.
Csupán bő 1000 évvel az átváltozása után sikerült áttérnie a korházakban fenntartott nullás vérre. Azelőtt azért küzdött, hogy lehetőleg ne ölje meg az áldozatait. A ripper énje mai napig megtalálható benne, jól elrejtve, míg valakinek újra nem sikerül előcsalogatnia.

Céljai a városban:
Drewt egyfelőlem Mystic Falls történelme csalogatja a városban, hiszen még mindig ott él benne a 'felfedező'. Másrészt az unokahúgát is meg akarja találni, aki az utóbbi forrásai szerint szintén itt tartózkodik. És végül de nem utolsó sorban, régi barátnőjét, Odette-t is szeretné már viszont látni, és megtudni, hogy annak idején a lány miért hagyta el őt.

A többit a megalkotóra bízom, csak ennyit szeretnék kikötni!!!  Nagyon fontos karakter, akire nagy szükségünk van, úgy Nekem, mint Odette-nek :)Szóval, légyszi alkossátok meg Nekük!! :'D