Kor: 24
Faj: Vadász
PlayBy: Josh Hutcherson

Leo 1988-ban látott napvilágot Olaszországban. Szülei olasz származásúak, és ők is vadászok voltak. Talán ez okozta korai halálukat, hiszen egy gyilkos vámpír megölte őket, és ezért Leo-t a nagyszülei nevelték fel.
A fiú is vámpírvadásszá vált, hiszen nem törődött bele csak úgy, hogy a szüleit valaki csak úgy eltette láb alól. Hivatásának érezte a bosszút, és attól a pillanattól kezdve gyűlölt minden vámpírt, mióta csak kiderült számára, hogy a szülei halálát vámpír okozta. Szemében minden vámpír egyforma. Gonosz, és szívtelen. Nincs bennük jóság.
Erős vámpírvadásszá nőtte ki magát, nem okozott neki problémát egy-egy vérszopó elpusztítása, és egy vadászat alkalmával találkozott Sarah Lestwick-kel. Egy hajszálnyin múlt a lány élete, hiszen ő maga is vámpír, de végül Leo megkegyelmezett neki és beszélgetésbe elegyedve, hamarosan több bontazott ki kettejük között.
Sarah mutatta meg neki, hogy nem minden vámpír gonosz, de ekkor Leo már múlhatatlanul szerette a vámpírlányt. Ám Sarah eltűnt... hosszú időre, de egyértelmű volt, hogy a lány sem volt közömbös irányába, és voltak érzései a fiú iránt.
Nemrégiben viszont újra összeakadtak útjaik, ám vajon újra összefonódnak majd, vagy elválnak egy életre? Ezt már egyedül Leo leendő usere fogja eldönteni.

További tudnivaló: mivel Leonardo jelenleg ideigneles usernél van, ezért bármikor átvehető Tőle. A dolgod csupán annyi, hogy ha már tag vagy, írsz egy mailt nekem, Elena Gilbert Salvatore névre címezve. Vagy ha nem vagy tag, akkor beregisztrálsz Leonardo Rossi. , vagy LeonardoRossi néven. Miután a karakterlapot kitöltötted, meg fogod kapni az eredeti Leo jelszavát, és használhatod tovább azt. (;