Ben egy 26 évesnek látszó fiatal férfi/vérfarkas/ 1864-ből. Mystic Falls alapítóinak egyike volt, de néhány évvel a vámpírok kriptába zárása után meghalt.
Életében vonzódott Katherine-hez, de a lányt sosem kaphatta meg, talán ezért is vált szinte rögeszméjévé a nő.
A Salvatore testvéreket azóta szívből gyűlöli, mióta megtudta, hogy nekik sikerült célt érnie Kath-nél. És ezzel a gyűlölettel együtt halt meg.
Majd 146 évvel később - most - Emily Benett segítségével ismét feléledt, hogy teljesítse azt, ami apjának nem sikerült. A célja hajtja, semmi más és képes bármit elvenni, hogy elérje és megvalósítsa.
De titkát nem fedi fel, próbál a lehető legjobban elvegyülni a közegben, viszont rengeteg ismerőssel találja szemben magát, a legtöbbjük pedig nem más, mint ellenség.

Tovább hajkurászta a hasonmásokat. Tatiánál és Katherine-nél sikeresen járt, de Elenában kemény "ellenfélre" talált. KÖzben megismerkedett Kate Beckett-el, aki mintha valami mágikus erővel képes lenne Benjamint megszelidíteni. DE csak amíg vele van. Hajaj Mystic Fallsnak Kate előtt, és Kate után.
Benjamin részt vett Oliver feltámasztásában, de megpróbálta szabotálni, minek következtében két hónapra Tatia pincéjébe került, egy piszkavassal a mellkasában.
Legnagyobb ellensége, Damon Salvatore keltette újra életre. Hát nem ironikus?

----