A 175 éves vámpír, már mondhatjuk, hogy számtalan dolgot átélt. Számtalan halál szárad a lelkén, megannyi rossz döntéssel karöltve, s persze van, ami mindig örök volt körülötte: az öccse, aki állandóan ott volt, hogy kihúzza a slamasztikából. Mint a legutóbbi esetnél is. Miután Elena, emlékeit vesztve hazatért a Salvarore házba, s Damon szembesült ezzel – egy része odalett. Szinte lemondott a lányról, hiszen tudta, hogy egyetlen egy valaki hozhatja rendbe mindezt és az a valaki sosem fogja megtenni. Tatia. Ő lett az új ellensége, akit mindenáron meg akart ölni, de tudta, hogy esélye sem lehet ellene. Épp ezért, kétségbeesése lépéseként kikapcsolta az érzelmeit, hogy mindenkin átgázolva azzá váljon, aki mindig is volt: szörnyeteggé.
Ez az állapot azonban nem tartott túlontúl sokáig. Néhány hónap, pár száz áldozat és egy vérfarkassal való viaskodás után Elena volt az, aki visszahozta az érzéseit – persze, a lány továbbra sem emlékezett másként a vámpírunkra, csakis úgy, mint egy szörnyetegre.
Damon, miután visszakapta az érzéseit, magára hagyta a lányt. Hiszen mindegy, hogy vannak-e érzése, vagy nincsenek, az ő sorsa megpecsételődött: halál.
Vagy mégsem? Stefan a nap hőse, mikor is beállít a Klaustól szerzett gyógyírrel. A kérdés csak az, hogy ezek után mégis mihez kezd Damon? Főként, amikor elkezdenek halványulni a vámpírképességei… …de mint mindenben, talán ebben is van jó. Oh, de rossz sokkal több akad!
Nem de, kedves régi, elfeledett ellenségek, avagy ártatlan emberek, akiket megigézett ez a nagy, csúnya, gonosz vámpírka?

Mindig kész arra, hogy segítsen a bajbajutottakon, amit testvérén "gyakorol" a legtöbbször. Ezúttal felajánlotta szolgálatait Klausnak, hogy cserébe vért szerezzen tőle, Damon ugyanis újabb vérfarkas harapást szenvedett el. Stefan elvitte neki a gyógyírt, de azt még senki sem tudja, miféle árat kellett fizetnie érte. Eközben Caroline és közte elkezdődött valami, amiből még valódi szerelem is kialakulhat, de a dolgok bonyolultak, mint mindig. Ő újfent Klausnak tartozik, míg a lány Alaric és Jo ikreit hordja a szíve alatt.

Elena élete már évekkel ezelőtt megváltozott, mikor is Stefan, valamint Damon Mystic Fallsba érkezett. Rengeteg minden történt vele. Szerelmek, halálok övezik az életének útját. Szembekerült az egyik ősi vámpírral is, név szerint Tatia Petrovával, aki egyszerűen elvette a jó emlékeit a szerelméről; Damonről. Nem emlékszik rá másképp, csakis úgy, mint egy szörnyetegre. Pedig bizony ők egy párt alkotnak már jó ideje, de a lány egyáltalán nem emlékszik rá, hogy valaha szerette volna a vámpírt. Habár a napló bejegyzéseket olvasva… nos, tudja, hogy igaz. Mégis nehéz éreznie.
Mindezek ellenére szembeszáll Damon kikapcsolt lényével: s visszahozza, majdnem az élete árán. Valamiért azonban hisz a vámpírban, abban, hogy ha valóban annyira szereti, vagy épp szerette a vámpír, akkor nem képes bántani őt. Ez az állítás pedig értelmet nyer. Damon azonban faképnél hagyja őt ezek után.
Elena emlékei időről-időre, jelenetről-jelenetre térnek vissza – lassan. A lány teljesen össze van zavarodva, hiszen tudja, hogy egy ősi babrált a fejével… akkor hogyan kezdhet emlékezni? Még sejtelme sincs arról, mi készül a városban, avagy a világban, egy azonban biztos: kezdi újra érezni azt a fajta tüzet, szenvedélyt, s vágyat Damon iránt, amit jó időre elfelejtett.

Stefan és közte végre jól alakultak a dolgok, mikor jött a hír; Damon vérfarkas harapástól szenved, szüksége van a gyógyírre. Stefan rögtön segítségére sietett, New Orleansba utazott egyenesen Klaushoz, hogy segítségét kérje, ám ennek nagy ára lesz. Caroline eközben ráébredt, Alaric és Jo babáival terhes, ami egyben a legfurcsább és legcsodálatosabb dolog, ami egy vámpírnővel történhet. Hangulatingadozásai ugyan az őrületbe kergetik, de az igazi probléma a vérszomjával van, amit a hormonok miatt nem igazán tud kontroll alatt tartani.

Majd hetven évig raboskodott az Augustine társaságnál, ahol kísérleteztek rajta, felszabdalták, kínozták, éheztették. Egy tűzben majdnem életét is veszítette, mikor Damonnek sikerült megszöknie, Enzo viszont ott ragadt, hogy még évtizedekig tovább kínozzák. Végül nagy nehezen kiszabadult, az Augustine társaság már nem működik, így nem kell tartania tőlük. Az elmúlt időszakban gyakran Bonnie közelében tartózkodik, aki mellett furcsán önmagának érzi magát, s mindeközben még arra is rájött, honnan származik, kik voltak a valódi családtagjai.

Egész életében édesanyja után kutatott, aki nem más, mint Katherine Pierce - bár erről egyelőre senki szerzett tudomást. Még mindig az a célja, hogy megtalálja Katherine-t, de azt nem sejti, hogy a nő eközben emberré változott, s már lassan másfél éve a halandók átlagos életét éli. Nadia még csecsemő volt, mikor nagyapja elvette őt az anyjától, aki szégyent hozott a családjukra. Rögtön azután Katherine-t száműzték, Angliába menekült, de átváltozása után néhány évvel felkereste Bulgáriát, hogy megkeresse egy szem lányát. Akkor Nadia már nevelőszülőknél élt, sosem találtak egymásra, de ami késik,nem múlik.