Megszületni egy szegény családban sosem egyszerű. Amikor még baba vagy nem veszel észre ebből semmit, de aztán szép lassan rájössz, ahogy felnősz. Barry megtanulta, hogy a barátai az iskolában mindig több ételt kaptak mint amennyit ő. Megkérdezte a szüleit, hogy ez miért van, ők pedig elmondták neki a problémát. Az apjának volt egyedül munkája, az anyjának otthon kellett maradnia, így tudott gondoskodni róla.  Így tehát az egyetlen pénzforrás a családban az apa volt, de ő sem keresett sokat. Mindig próbálkozott, de nem ment vele sokra.
Barry szülei szigorúak voltak. Úgy gondolták a megfelelő nevelés fontos, így a fiú sosem csinálhatta azt amit szeretett volna, mielőtt el nem készült a házija. Gyerek volt, így szeretett volna szórakozni, de inkább azt csinálta, amit kértek tőle. A szülei mindig azt mondogatták neki, hogy találnia kell majd egy jó munkát, így tud majd pénzt keresni. Barry még csak 11 éves volt, amikor rájött, honnan jön a pénz. Az apja egyik délután elvitte a boltba, ott mutatott neki egy nőt, akinek nyitva volt a táskája az oldalánál. Éppen nagy cipekedésben volt, így nem fordított elég figyelmet a táskára. Barry apja kényszerítette őt, végül a srác megtette... odament a nőhöz, kivette a táskából a pénztárcát majd odavitte az apjának.
Ezek után az ideje nagy részét a lopás fedte le, az apja tanított őt a megfelelő módszerekre. Először ezt Barry nehezen tudta kezelni, hiszen rájött,hogy tulajdonképpen egy bűnözővel él együtt. De szépen lassan megbékélt ezzel, hiszen ez volt a jólét egyetlen forrása, lassan már tető sem volt a fejük fölött. Kicsi volt, fiatal és így kevésbé terelte magára a gyanút, ha lopott. Ő lett az, aki sokkal több pénzt hozott haza ezzel, mint amennyit az apja valaha. Bár ez egy idő után elkezdte kísérteni őt, sőt még a tanulmányi eredményein is meglátszott. Nem csak bűnösnek érezte magát, de félt attól, hogy az emberek rájönnek majd arra, hogy mit tett. Minden egyes ajtó kopogtatás egyet jelentett számára egy kisebb pánik rohammal, hiszen rettegett attól, hogy jönnek a zsaruk és elviszik. A teljesítménye rohamosan csökkent, aminek a szülei nem örültek. Képtelen volt többet lopni, amit viszont az apja ellenzett. Ez pedig odáig vezetett, hogy Barry a szülei fejéhez vágta: ő ezt nem akarja tovább csinálni. Viszont  ez csak tovább rontott a helyzeten. Az apja megütötte őt és azt mondta neki, hogy muszáj lopnia, másképp meghalnak. Így muszáj volt folytatnia bűnözői pályafutását, már csak az újszülött lánytestvéréért is, hogy legalább ő élhesse azt az életet, amit megérdemelne.
Barry eldöntötte, hogy követi a család akaratát, így mindent, amit mondtak neki, azt megcsinálta. Ésszel lopott, általában várt egy-két napot mire újra sikerült megfújnia pár dolcsit. Szerencsétlenségére ez nem tartott sokáig, ugyanis leleplezték. Rossz embert választott, rossz helyet és végül elbukott. A férfi felismerte, hogy mire készül, így nekilökte a falnak. Barry bepánikolt attól, hogy ráhívják a rendőrséget, ezért próbált szabadulni, ám ez nem ment olyan egyszerűen. Egyedül akkor szabadult, mikor a férfi odament a közeli telefonhoz, hogy hívja a rendőrséget. Talán azt gondolta, hogy Barry nem fog elfutni. De nem így történt, ugyanis a srác megszökött. Egészen a közeli erdőig futott, mert azt gondolta, hogy ott biztonságban van. A fák megvédték őt a kíváncsi tekintetektől, ám a vámpíroktól nem. Egészen addig nem kezdett el pánikolni, ameddig meg nem látott egy felé közeledő, láthatóan éhes agyarast. Hiába próbált megint menekülni, a vérszívó gyorsabb volt. Elkapta, ivott is a véréből valamennyit, de a könyörgés miatt nem ölte meg és nem változtatta át, viszont ezért cserébe kért egy apróságot. Méghozzá egy újabb áldozatot. Mivel elég tapasztalt volt már, ezért tudta, hogy a srácban vérfarkas gének vannak és csak egy gyilkossággal válhat teljesen azzá... aztán a későbbiekben veheti ezt a kis „segítséget” átoknak, de ajándéknak is, hiszen amilyen balfék már így is lenézték a többiek és a baráti köre sem volt túl széles. A  vérfarkassá válás pedig egy erősebb jellemet építhetett volna neki.
Szóval a vámpír egy eldugott utcához vezette a Barry-t, azzal a hazugsággal, hogy a másik áldozatot sem fogja megölni... végül is igaza volt, mert nem ő ölte meg. Egyszerűen a srác szemébe nézett, átvette az elméje felett ezzel az irányítást és rávette, hogy az egyik erre tévedő embert leszúrja. Ezzel tulajdonképpen teljes jogú farkas lett, bár ő először még nem tudott róla. Később azonban észrevette magán a jeleket, miszerint nem átlagos ember többé...például azt, hogy élesebb érzékszervei lettek. A gyanúja azonban csak akkor igazolódott be, amikor meglátogatta őt egy kisebb környékbeli falka, hogy beszervezzék magukhoz. Felajánlották, hogy élhet velük New Orleans-ban, így nem kell többet lopnia és segítenek féken tartania az indulatait teliholdkor, így elkerülhető még az is, hogy még egyszer embert öljön. Természetesen belement a dologba, hiszen elég pénzt lopott már a családjának, ráadásul a költözéssel legalább távol lehetett tőlük, így kevés lett az esélye annak, hogy ha esetleg mégis elragadják az indulatok, akkor megölje szeretteit. Így is eléggé emésztette magát az miatt, amit tett azon a bizonyos estén. A  szüleinek és a tesójának végképp nem akart ártani.
Így tehát 16 évesen minden szó nélkül lelépett otthonról és követte a falkát. Végre egy közösség tagja lehetett, több barátra is szert tett, azonban mégsem azt kapta, amit várt. Ő volt a legfiatalabb köztük, ezért akadt aki ezt kihasználva szolgaként bánt vele... ha pedig ellenkezett, akkor nem féltek erőszakkal a tudtára adni, hogy ki az erősebb és kinek a szava számít. Három évig bírta köztük, egészen addig, amíg bele nem betegedett ebbe a bánásmódba. Ez alatt az idő alatt meg ráadásul felnőtt, függetlenebbé vált, az erejéhez is hozzászokott. Úgyhogy otthagyta az egészet, mert nem akart többé kutya lenni, aki engedelmeskedik, ha megverik.
Nehezen, de talált magának új lakhelyet, munkát egy Mystic Falls közeli városban. Még azt is mondhatjuk, hogy végre normális kerékvágásba terelődött az élete. Annak ellenére, hogy gyakran kerül kínos helyzetekbe, itt is ugyanúgy megtalálta a maga szűk baráti körét. Sőt, később még élete első szerelmét is. Mondhatjuk, hogy élte a második kamasz korát, ugyanis az elsőt sikeresen tönkretette az állandó lopás és később az átváltozás.
Egy, még említésre méltó változás akkor következett be az életében, amikor egy puszta véletlen folytán egy katasztrófa helyszínére került. Ott megpróbált segíteni az egyetlen túlélőn, Caitlyn-en és akkor meglátta azt a lányt szemében, amit még a régebbi barátnőjénél sem látott.
Szívesen férkőzött volna a közelébe, szeretett volna rajta segíteni így lelkileg, azonban mivel alig ismerte, őrültségnek gondolta ezt az egész hirtelen jött érdeklődést... inkább próbálta kiverni a fejéből. Ez végül össze is jött egy darabig... egészen addig, amíg a munkája miatt költöznie nem kellett Mystic Falls-ba. Ott ugyanis megint összefutott a lánnyal, igaz csak messziről látta, de már ez is éppen elég volt neki, hogy erőt vegyen magán és megpróbáljon a közelébe férkőzni úgy, hogy lehetőleg ne legyen egy balfék.... és még véletlenül se szivárogjanak ki a titkai.